山城重慶的夜晚燈火通明，《哈哈哈哈哈——很高興遇到你》（以下簡稱《哈哈哈哈哈》）第九期5H旅行團的團員們也融入夜色賺起旅費。鄧超新手司機上路開出租，竟然忘記打表？陳赫深夜電臺夢回曾小賢；鹿晗、R1SE周震南接單送外賣被退單；R1SE張顏齊梁超大排檔玩起“亂劈柴”；王晨藝街頭擺攤貼膜屢屢被質疑，王勉街頭賣唱被拒絕……
重慶是座不夜城，在深夜也有許多在努力奮鬥著的身影，而5H旅行團也帶著今夜他們各自的任務融入山城，感受這裡的熱情與溫暖。在夜幕之下鄧超開啟了他作為新手司機的第一程。剛開工的鄧超就出師不利，先是遭遇了道路擁堵，熱心腸的他現場化身調解員，為後方來車疏導交通。好不容易接到客人，又搗鼓了半天導航，甚至還被乘客連連質疑“你找不到嗎”，好不容易把乘客送到家，在付錢的時候竟然意外發現自己沒有打表……
陳赫來到重慶交通廣播電臺工作，為深夜還在工作的人們分享身邊的故事。一句“好男人就是我，我就是曾小賢”的自我介紹讓大家夢回陳赫的經典角色——曾小賢，給觀眾朋友們帶來了滿滿“回憶殺”，而時隔多年重啟的電臺熱線也喚起了重慶市民們的記憶。隨後一位特殊聽眾來電訴説煩惱，滿嘴重慶方言聽得陳赫一頭霧水，這位聽眾朋友的真實身份究竟是誰？
鹿晗和R1SE周震南做起了送外賣的工作。興致勃勃的鹿晗隨後卻被導航繞暈，不僅頻頻迷路還發現取餐時間超時，已經做好被投訴的心理準備的他當聽聞周震南説“他一投訴我們今晚的錢可能都沒了”後，立馬開啟“狂奔模式”極速送餐。但是在成為外賣員的第二個小時，他們就因為操作失誤，把一單還未送到的外賣訂單點成了“已送達”，結果被顧客取消訂單，兩人只好把退單送回商家。這兩位新晉外賣員之後的送餐之路，能順利進行嗎？
在路邊的大排檔，梁超、張顏齊和食客們玩起了遊戲“亂劈柴”，結果先開局的梁超連連落敗，而張顏齊一上場便一路披荊斬棘，大獲全勝，但是在回程的路上，這位“西南拳王”為何不禁落淚？王晨藝則學了一手貼膜手藝上街擺攤，但蹲在街頭的他卻無人問津，而擁有著精緻粧容的王勉也被團員們忽悠，出現在街頭賣唱，用塑膠重慶普通話和客人交流接連被拒絕……
5H旅行團在重慶做著各種各樣的工作，遇見了形形色色的人，而這個不眠之夜又有怎樣的故事發生？大型公路行進式戶外真人秀《哈哈哈哈哈——很高興遇到你》。每週五中午12點愛奇藝、騰訊視頻會員搶先看，每週五20點免費看，每週六晚東方衛視播出。
